Resumen de Síntesis y actividad antimicrobiana de derivados del éster etílico de la N-(4-piridil)glicina y de la cloroacetamida
Se prepara el éster etílico de la N-(piridil)glicina (1) mediante alquilación de la 4-aminopiridina con cloroacetato de etilo. La condensación del éster 1 con hidrato de hidrazina proporciona la correspondiente hidrazida 2. La hidrazida 2 se cicla a los derivados de mercaptotriazina 3. El tratamiento de la hidrazida 2 con isotiocianato de fenilo rinde el derivado de tiosemicarbazida 4, que se cicla al derivado de mercaptotriazol 5 mediante SOCl2. El tratamiento del éster 1 con cloruro de cloroacetilo rinde el cloruro de (piridin-4-il)aminoacetilo 6, que por condensación con hidrato de hidrazina proporciona la piperazinodiona 7. La condensación de 7 con p-nitrobenzaldehído conduce al arilideno 8 (esquema I). Se prepara el derivado de tiazolideno 10 por condensación de la 4-aminopiridina con p-clorobenzaldehído, que rinde el arilideno 9, seguido por cicloadición con ácido tioglicólico. La reacción de la 4-aminopiridina con cloruro de cloroacetilo rinde el N-acetilderivado 11, que se fusiona con NH4SCN para dar el derivado de tiazolideno 12. La condensación de 12 con hidrato de hidrazina rinde el derivado de hidrazina 13. La condensación de 11 con anisaldehído conduce al compuesto 14 (esquema 2). Se ha confirmado la estructura de los compuestos sintetizados empleando análisis espectroscópicos. Se ha evaluado la actividad antimicrobiana de estos compuestos
