Nuevos sistemas heterocíclicos de piridazina

• Autores: M.I. Mohamed, H.T. Zaky, N.G. Kandile, H.M. Mohamed
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 62, Nº. 515, 2005, págs. 48-56
• Idioma: español
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• Resumen

  • Los heterociclos desempeñan con frecuencia un papel importante en Química Médica. Las piridazinas son sistemas heterocíclicos de eficiencia farmacológica notable. En vista de estos hechos, y como continuación de nuestro trabajo sistemático sobre la síntesis y reactividad de compuestos de piridazina, se hacen reaccionar las piridazin-3(2H)-onas 1 con oxitricloruro de fósforo, dando las 3-cloropiridazines 2, que por tratamiento con hidrato de hidrazina dan los derivados hidrazino 3. Se investiga la reactividad de los hidrazinocompuestos 3 hacia algunos reactivos, en concreto ácido fórmico, ácido acético, cloruro de benzoílo, p-nitrobenzaldehído, 2-naftaldehído, disulfuro de carbono y cloroformiato de etilo. Los derivados 3-hidrazino 3 experimentan ciclación, rindiendo triazolo[4,5-b]piridazinas (4, 5, 6, 9, 10, 11 y 14). La fusión de 3 con malononitrilo y cianoacetato de etilo rinde los derivados de pirazolona 15 y 17, respectivamente. Por otra parte, los derivados hidrazino 3 reaccionan fácilmente con cloruro de oxalilo para producir derivados de 1,2,5-triazin-2(H)-3,4-diona (18). Las estructuras químicas de los derivados heterocíclicos sintetizados se han determinado mediante reacciones químicas y datos de los espectros de técnicas espectroscópicas modernas