Resumen de o-Aminoesteres heterocíclicos en síntesis orgánica: síntesis de algunos derivados biològicamente activos de tieno[2,3-b]piridina y de heterociclos condensados relacionados

Salama A. Ouf, Fathi A. Abu-Shanab, Sherif M. Sherif, Hatem M. Gaber

• Se han desarrollado dos métodos alternativos prácticos para la síntesis de nuevos o-aminoésteres de tienopiridina 3a,b. Se estudia la reactividad de los grupos amino y éster de 3a,b mediante la interacción de 3a,b con 2,5-dimetoxitetrahidrofurano y hidrato de hidrazina, obteniéndose los correspondientes derivados de 1-pirrolilo 4a,b y los derivados de carbohidrazida 5a,b, respectivamente. Se realiza la ciclación intramolecular del derivado de aminohidrazida 5a, rindiendo el derivado de imidazotienopiridina 8, así como los derivados de piridotienopirimidin-4(3H)-ona 9 y 12. Además, se obtiene una serie de otras nuevas piridotienopirimidin-4(3H)-onas 14, 16a,b y 17a,b al tratar 3a,b con varios reactivos químicos. Se realiza la evaluación antimicrobiana de algunos productos representativos. Algunos de los compuestos ensayados muestran una actividad prometedora. se presentan datos detallados de síntesis, espectros y ensayos biológicos