Synthesis and reactions of thieno[2,3-b]quinoline derivatives

• Autores: A.A. El-Bahnasawy
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 62, Nº. 516, 2005, págs. 161-165
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesis y reacciones de derivados de tieno[2,3-b]quinolina
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• Resumen

  • Se describe la síntesis de derivados de 3-amino-2-benzoiltieno[2,3-b]quinolina (2a) y 3-aminotieno[2,3-b]quinolin-2-carboxamida (2b) a partir de 3-ciano-4-fenil-8-metil-5-(2-propenil)-5,6-dihidro-2(3H)-quinolin-2-tiona (1). La ciclocondensación de 2a con malononitrilo, cianoacetato de etilo, acetilacetona, acetoacetato de etilo y malonato de dietilo rinde la correspondiente piridotieno[2,3-b]quinolina 3a-e. El tratamiento de 2b con ácido fórmico o nitrito sódico conduce a la pirimidinotienoquinolina 4 y a la triazinotienoquinolina 5, que por alquilación con yoduro de metilo proporciona 6 y 7, respectivamente. Se discute la reacción de la 4-cloropirimidinotienoquinolina 8 con diversos agentes nucleófilos