Thermal stability of 7-trimethylsylilperoxy-cholest-5ene 3b-acetates at high temperature

• Autores: R. Bortolomeazzi, L. Pizzale, G. Lercker
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 51, Nº 3, 2000, págs. 163-167
• Idioma: inglés
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• Resumen
  • español

    La degradación térmica de los dos hidroperóxidos isómeros (7a- y 7b-hidroperóxidos) del colestan-5-eno 3b acetato (CA) produce varios productos, de los cuales la mayoría han sido ya identificados; los dos 7-hidroxi-CA a- y b- isómeros se encuentran entre estos compuestos. En el caso de la degradación del 7a-hidroperoxi-CA, el isómero 7a-hidroxi-CA se encuentra presente en mayor proporción, mientras que el isómero 7b- se genera principalmente a través del 7b-hidroperoxi-CA. La degradación térmica de los derivados del trimetilsilil (TMS) 7-hidroperoxi-CA da lugar a muchos productos, de los cuales varios compuestos son los mismos que se obtienen de los correspondientes isómeros 7-hidroperoxi-CA no silanizados. Inesperadamente se hallaron elevadas cantidades de derivados TMS del 7-hidroperoxi-CA (7a- o 7b-). También se encontraron trazas de 7-hidroperoxi-CA libre, formado a través de la degradación térmica de cada 7-hidroperoxi-CA (isómeros a y b).

  • English

    The thermal degradation of the two hydroperoxy isomers (7a- and 7b-hydroperoxides) of cholest-5-ene 3b-acetate (CA) generates many products, of which most have already been identified; the two 7-hydroxy-CA a- and b-isomers are among these compounds. In the case of the 7a-hydroperoxy-CA degradation, the isomer 7a-hydroxy-CA is present in a high proportion, while the 7b-isomer is generated in a larger amount from the 7b-hydroperoxy-CA. The thermal degradation of the trimethylsilyl derivatives (TMS) of the 7-hydroperoxy-CA gives rise to many products, of which several components are the same as those obtained from the corresponding non silylated 7-hydroperoxy-CA isomer. We have found an unexpectedly high amount of the TMS derivative of the 7-hydroperoxy-CA (7a- or 7b-isomers). Traces of free 7a-hydroperoxy-CA, from thermal degradation of each 7-hydroperoxide-CA TMS (7a- and 7b-isomers), were also found.