Synthesis and activity evaluation of new 11 &-hidroxybrassinosteroids

• Autores: Antoni Alivert, Carme Brosa Ballesteros, Francesc Canals Suris, Carlos Malet Falcó
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 528, 2007, págs. 216-224
• Idioma: inglés
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• Resumen

  • Se han sintetizado seis nuevos análogos brassinoesteroides introduciendo una funcionalidad 11 a-hidroxilo sobre el esqueleto 24-epi. La 11a-hidroxi-24-epiteasterona, la 11 a-hidroxi-24-epicastasterona y la 11 a-hidroxi-24-epibrassinolida y sus correspondientes 225,235 diastereoisómeros han sido preparadas a partir de acetato de ergosterol en 11, 15 i 16 pasos de síntesis respectivamente. La actividad brassinoesteroide de los compuestos ha sido evaluada mediante el test de inclinación de la lámina de arroz (RLln y los resultados obtenidos muestran que, a pesar de ser menos activos que sus homólogos deshidroxilados, siguen la pauta de actividad general observada con anterioridad en el campo de los brassinoesteroides. Ambos hechos sugieren que la presencia de un área hidrofóbica entre los dos extremos polares de la molécula es conveniente para conseguir una buena actividad brassinoesteroide.