Resumen de Studies with aryhydrazono-3-oxopropanals: a Novel route to synthesis of substituted pyrazoles, oxoalkanonitrile and glyoxalonitrile containing sulfa drug moieties
M. Hussein, I. S. Abdel-Hafiz, E. A. Ishak, M. H. Einagdi, Ahmed A. Atalla
El acoplamiento de las enaminonas 1 con sales de diazonio da los hidrazonopropanales 3a-h. El compuesto 3 reacciona con &-bromoacetofenona o a-cloroacetanilida rindiendo 5 y 8. Estos compuestos se ciclan suavemente, dando 6 y 9 respectivamente. Por reacción con fenilhidrazina se obtienen las difenilhidrazonas 10, que ciclan a los arilazopirazoles 11 en piridina a reflujo. Sin embargo, la reacción de 3c-f con hidrato de hidracina rinde los pirazoles 12. La reacción de 3 con hidrocloruro de fenilhidrazina da 11. Finalmente, la reacción de 3c con hidrocloruro de hidroxilamina rinde la aldoxima 14, que por calefacción en piridina a reflujo da 15 en lugar de 16.
