Resumen de Synthesis and mass spectral fragmentation patterns of some 2-Thiohydantoin, salicyladazine and pyradazine derivatives
Aly H. Atta, Sahar S. El-Sakka
Se preparan las 3-[(5-arilazo-2-hidroxibenziliden) amino]-2-tiohidantoínas 3a-c por condensación de 5-arilazo-2-hidroxibenzaldehído 1 con tiosemicarbazida, seguido de cielación de 2 con cloroacetato de etilo.
La acetilación de 3 con anhídrido acético rinde los correspondientes diacetilderivados 6a-c. La hidrazinólisis de los compuestos 3 y 6 con hidrato de hidrazina da los correspondientes 5-arilazosalicilaldehídos 5a-c. La amonólisis de la benzoína (7) con amoníaco proporciona la correspondiente 2,3,5,6-tetrafenil-1 ,4-dihidropiradazina (8). La acetilación del compuesto 8 con anhídrido acético da la correspondiente 1,4-diacetilpiradazina 9. Los espectros de masas de ionización por impacto electrónico de las parejas de compuestos 3a y 6a, 3b y 6b, Y 3c y 6c muestran el pico base a m/z 77, m/z 91 y m/z 111, respectivamente, resultado de la fragmentación. El pico base de los compuestos 5a, 5b y 5c es en todos los casos el ión molecular.
