Síntesis y determinación estructural de la n-(3- carboxifenil)maleimida.

• Autores: Hoover Valencia Sánchez, John Jairo Sandoval, Melvin Aroldo Duran
• Localización: Scientia et Technica, ISSN 0122-1701, Vol. 5, Nº. 37, 2007, págs. 507-512
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Synthesis and Structural Determination of N-(3-carboxyphenyl)maleimide.
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• Resumen
  • español

    En este trabajo se sintetizó la N(-3-carboxifenil)maleimida a partir del anhídrido maleico y el ácido 3-aminobenzoico. La reacción se dió en dos pasos, primero obteniéndose el ácido maleámico y luego se cicla en presencia de anhídrido acético y acetato de sodio. La formación de la arilmaleimida se comprobó mediante cromatografía en capa fina mostrando un Rf de 0.3093 al usar acetato de etilo como fase móvil. El compuesto final obtenido se cristalizó en una mezcla 5:2 de isopropanol-agua El punto de fusión es de 185 ± 1 ºC. Presentó una absorción máxima en el ultravioleta de 332.0 nm. Las absorciones más características en el IR-TF son a 1720 cm-1 para los carbonilos del anillo heterocíclico, 3103 cm-1 para el hidroxilo del ácido carboxílico y 1152 cm-1 para una amida disustituida. El espectro de masas da un ión molecular de 217 m/z con una abundancia relativa de 94.92%. En el RMN 1H presenta las siguientes absorciones: 11.353 ppm (1H, s, OH), 7.087 ppm (2H, s, CH=CH), entre otras.

  • English

    In this work we synthesized the N-(3-carboxyphenyl)maleimide from maleic anhydride and the 3-aminobenzoic acid. The reaction occurs in two steps first the maleamic acid is obtained and soon it is closed in the presence of acetic anhydride and sodium acetate. The formation of the arylmaleimide one was verified by means of chromatography in fine layer showing a RF of 0,3093 when using ethyl acetate like movable phase. The obtained final compound was crystallized in isopropanol-water a 5:2 mixture. The melting point is 185ºC ± 1 Present a absorption in the ultraviolet one of 332,0 nm. The most characteristic absorptions in the IR-TF are to 1720cm-1 for the carbonyl of the heterocyclic ring, 3103 cm-1 for hidroxy of carboxylic acid and 1152 cm-1 dysubstituide amide. The masses spectrum gives a molecular ion of 217 m/z with a relative abundance of 94.92 %. In the RMN 1H present the following absorptions 11.353 ppm (1H, s, OH), 7.087 ppm.