Resumen de Estudio computacional del rearreglo sigmatrópico [1,3] de la (Z)-3-(4-(dimetilamino) benciliden)tiocroman-4-ona

Jesús Núñez, Edgar Márquez, Carlos Rivas, Neudo Urdaneta

• español

  En el presente trabajo se realizó un estudio computacional de un rearreglo sigmatrópico [1,3] de hidrógeno intramolecular para la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, aplicando la Teoría del Funcional de la Densidad con el funcional de intercambio-correlación B3LYP y el conjunto de funciones base 6-31G(d,p), a través del paquete computacional Gaussian 09W. Se evaluaron dos posibles migraciones suprafaciales y antarafaciales del átomo de hidrógeno unido al anillo tiopiran-4-ona de la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, encontrando una energía de activación 4 Kcal/mol más favorable para un estado de transición con características de un desplazamiento suprafacial [1,2], en comparación con la energía de activación de un estado de transición de un desplazamiento antarafacial [1,3].

• English

  This research is based on a computational study of a [1,3] sigmatropic intramolecular hydrogen rearrangement for (Z)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)thiochroman-4-one, applying the Density Functional Theory with the exchangecorrelation functional B3LYP and 6-31G(d,p) set basis using software package Gaussian 09W. Two possible suprafacials and anatarafacials migrations of the hydrogen atom bonded to ring thiopyran-4-one of the (Z)-3-(4-(Dimethylamino)- benzylidene)thiochroman-4-one were evaluated, results show an activation energy of 4 Kcal/mol which is more favorable for a transition state featuring characteristics related to a [1,2] suprafacial shift, in comparison with the amount of activation energy of a [1,3] antarafacial shift transition state.