Resumen de Síntesis de un derivado diosfenolico a partir de la 7ß,9a-dihidroxi-longipin-2-en-1-ona

Pablo Chacón Morales, Juan Manuel Amaro Luis

• español

  A partir de la hidrólisis básica de una de las fracciones de mediana polaridad de la cromatografía general de un extracto de Stevia lucida, se obtuvo un longipineno identificado como la 7ß, 9a -dihidroxi-longipin-2-en-1-ona [1]. La oxidación con permanganato de potasio del compuesto [1], condujo a la formación de una mezcla compleja de productos de reacción, de la cual se aisló el diosfenol [2]. La estructura de los compuestos fue establecida mediante el análisis detallado de sus espectros de Infrarrojo (IR) y de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) uni- y bidimensional. Se discute brevemente la propuesta del mecanismo seguido para la transformación de [1] en diosfenol [2].

• English

  The basic hydrolysis of a fraction obtained of general chromatography of the extract from Stevia lucida affords 7ß, 9a -dihydroxy-longipin-2-en-1-one [1]. The oxidation of the compoud [1] with potassium permanganate affords a complex mixture of oxidation products. The diosphenol [2] was isolated from the reaction mixture by preparative thin layer chromatography. These compounds were characterized on the basis of spectroscopic studies, including 1D- and 2D-NMR experiments. A plausible reaction mechanism for the transformation of [1] to diosphenol [2] is discussed.