Aproximación a la síntesis enantioselectiva de achillifolina.

• Autores: Antonio Rosales Martínez, Juan Muñoz Bascón, José Antonio Castilla Alcalá, Esther María Roldán Molina, Santiago Olmedo, Janeth Proaño, Juan Enrique Oltra Ferrero
• Localización: Revista Ecuatoriana de Medicina y Ciencias Biológicas: REMCB, ISSN-e 2477-9148, ISSN 2477-9113, Vol. 35, Nº. 1-2, 2014, págs. 41-50
• Idioma: español
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    En este artículo se presenta una aproximación biomimética a la síntesis enantioselectiva de achillifolina, una lactona sesquiterpénica natural aislada de Achillea millefolium subsp. Millenium. La ciclación carbocatiónica de epoxi-costunolida es la etapa clave de la secuencia sintética. Esta ciclación transanular permite la formación del esqueleto de 1,4-epoxi-ciclodecano presente en (+)-achillifolina

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    In this paper, an approximation biomimetic synthesis of achillifoline, a natural sesquiterpene lactone isolated from Achillea millefolium subsp. Millenium, is presented. Carbocationic cyclization of epoxy-costunolide is the key step of the synthetic sequence. This transannular cyclization, allows the formation of the skeleton of 1,4-epoxy-cyclodecane presents in achillifoline