En 1340 la zona del Estrecho vivió una crítica situación en la que se vieron envueltos los ejércitos y las flotas de cristianos y musulmanes. Como consecuencia de aquellas circunstancias bélicas, la villa de Tarifa fue sometida a un sufrido asedio de 36 días de duración por parte de los musulmanes norteafricanos y granadinos, provocando que un ejército castellano-portugués se desplazara desde Sevilla para levantar el cerco tarifeño. En ninguna otra ocasión un ejército tan numeroso cercó Tarifa, sin embargo los defensores de la villa resistieron heroicamente bajo la dirección de su alcaide, Juan Alfonso de Benavides, personaje al que destacan las crónicas castellanas por su lealtad al rey Alfonso XI y por ofrecerse voluntario para tal empresa en unos momentos realmente difíciles.
In 1340 a critical situation in which armies and fleets of Christians and Muslims were involved in the Strait. As a result of those warlike circumstances, the villa of Tarifa was subjected to a sustained siege of 36 days duration by North African Muslims and Grenadians, causing a Castilian-Portuguese army will move from Sevilla to lift the siege of Tarifa. At no other time such a large army surrounded Tarifa, however defenders of the villa resisted heroically under the leadership of its governor, Juan Alfonso de Benavides, character that highlights Castilian chronicles for their loyalty to the Castilian king and volunteer for such an undertaking in a really difficult time.
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