Solvatochromic study of triphenylamine derivatives: Estimation of the permanent dipole moment difference

• Carlos Ferias ^[1] ; Amelis Bustamante ^[1] ; Oscar Neira ^[1] ; Oriana Avila ^[1] ; Ruben Fonseca ^[1]
  1. [1] Universidad Popular del Cesar

     Universidad Popular del Cesar

     Colombia

     
• Localización: Óptica pura y aplicada, ISSN-e 2171-8814, Vol. 55, Nº. 1 (La Óptica en Colombia), 2022
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Estudio solvatocrómico de derivados de la Trifenilamina: Estimación de la diferencia del momento de dipolo permanente
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• Resumen
  • español

    Existe gran interés por estudiar las propiedades ópticas de materiales orgánicos debido a que presentan una rápida respuesta óptica y excelente integrabilidad en dispositivos, lo que los hace atractivos para aplicaciones en fotónica y electrónica orgánica. El solvatocromismo permite analizar el microentorno molecular y ofrece información de la naturaleza de los estados responsables de transiciones ópticas de estos materiales. En este contexto, se realizó un estudio solvatocrómico en tres moléculas derivadas de la trifenilamina ligadas a tres grupos aceptores de electrones;

    Cianobenceno, Cianopiridina y Dicianobenceno, donde se analizaron sus espectros de absorción y fluorescencia; se correlacionó la diferencia de los picos máximos con la función de polaridad de Onsager de cuya pendiente, se estimó la diferencia del momento dipolar permanente de cada derivado. Para las tres moléculas, se observó un solvatocromismo positivo, revelando que el momento dipolar permanente del primer estado excitado es mayor que el del fundamental. En cuanto a los resultados para estas diferencias, son moderadamente altos, sugiriendo que existe gran movilidad electrónica en todo el compuesto orgánico, llevando a inferir que presentarán un mayor efecto en propiedades ópticas no lineales.

  • English

    There is great interest in studying the optical properties of organic materials because of their fast optical response and excellent integrability in devices, which makes them attractive for applications in Photonics and organic electronics. Solvatochromism allows the analysis of the molecular microenvironment and provides information on the nature of the states responsible for the optical transitions of these materials. In this context, a solvatochromic study was performed on three molecules derived from triphenylamine bound to three electron acceptor groups; Cyanobenzene, Cyanopyridine and Dicyanobenzene, where their absorption and fluorescence spectra were analyzed; the difference of the maximum peaks was correlated with the Onsager polarity function from whose slope, the difference of the permanent dipole moment of each derivative was estimated.

    For all three molecules, a positive solvatochromism was observed, revealing that the permanent dipole moment of the first excited state is greater than that of the fundamental. As for the results of these differences, they are moderately high, suggesting that there is high electronic mobility throughout the organic compound, leading to the inference that they will have a greater effect on nonlinear optical properties.