Conversion of some 2-arylmethylene-4- oxobutanhydrazides into pyridazinones, pyrrolones and pyrazolones

• Mohamed Helmy Abd El-Hamide Soliman ^[1] ; Maryam Mohammad El-Ganainy ^[1] ; Abu Zeid Abd El-Basset Hassanien ^[1] ; Nashwa Mohamed Mahmoud ^[1]
  1. [1] Suez University

     Suez University

     Egipto

     
• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 79, Nº. 596, 2022, págs. 411-417
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Conversión de algunas 2-arilmetileno-4-oxobutanhidrazidas en piridazinonas, pirrolonas y pirazolonas
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• Resumen
  • español

    Se sintetizó una nueva serie de 2-arilmetileno-4-[4-metoxi-3-metilfenil]-4-oxobutanhidrazidas (2a-c) mediante la reacción de 3-ariliden-5-[4-metoxi-3-metilfenil] furano -2(3H)-onas(1a-c) con hidrato de hidrazina. Las hidrazidas (2a-c) se utilizaron como compuestos de partida para la síntesis de una variedad de compuestos heterocíclicos: 3(2H)-piridazinonas (3a-c), N-amino-2(3H)-pirrolonas (7a-c) y 1H-pirazol-3(2H)-onas (10a-c) mediante reacciones de ciclación. Dependiendo de las condiciones de reacción, la acilación de las hidrazidas (2a-c) con cloruro de benzoílo en tolueno proporcionó las correspondientes N`-benzoil 4-oxobutanhidrazidas (5a-b) o 1-benzoil-1,2-dihidro-3(4H )-piridazinonas (6ac). La condensación de las hidrazidas (2a-c) con varios aldehídos dio las correspondientes N'-ariliden-4-oxobutanhidrazidas (8a-h), que sufrieron cierre de anillo en las correspondientes N-arilidenamino-2(3H)-pirrolonas (9a- d) tras el tratamiento con anhídrido acético.

  • English

    A novel series of 2-arylmethylene-4-[4-methoxy-3-methylphenyl]-4-oxobutanhydrazides (2a-c) was synthesized via the reaction of 3-arylidene-5-[4-methoxy-3-methylphenyl]furan-2(3H)-ones(1a-c) with hydrazine hydrate. The hydrazides (2a-c) were used as starting compounds for the synthesis of a variety of heterocyclic compounds: 3(2H)-pyridazinones (3a-c), N-amino-2(3H)-pyrrolones (7a-c) and 1H-pyrazol-3(2H)-ones (10a-c) via cyclization reactions. Depending on the reaction conditions, the acylation of the hydrazides (2a-c) with benzoyl chloride in toluene afforded the corresponding N`-benzoyl 4-oxobutanhydrazides (5a-b) or 1-benzoyl-1,2-dihydro-3(4H)-pyridazinones (6a-c). The condensation of the hydrazides (2a-c) with various aldehydes gave the corresponding N’-arylidene-4-oxobutanhydrazides (8a-h), which underwent ring closure into the corresponding N-arylidenamino-2(3H)-pyrrolones (9a-d) upon treatment with acetic anhydride.