Regiospecific synthesis and electrochemical study of two water-soluble C60 carboxylic derivatives

• Autores: Juan D. Villada, Álvaro Duarte-Ruiz, Manuel N. Chaur
• Localización: Revista de la Academia Colombiana de ciencias exactas, físicas y naturales, ISSN 0370-3908, Vol. 45, Nº. 174, 2021, págs. 272-285
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Síntesis regioespecífica y estudio electroquímico de dos derivados carboxílicos C60 solubles en agua
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    Resumen En este trabajo reportamos una nueva metodología para la síntesis de hexaaductos ecuatoriales de malonato altamente simétricos de fullereno C . Esta metodología sintética se basa en una serie de reacciones de protección y desprotección que permiten la obtención de un fullereno [60] funcionalizado con seis grupos malonato simétricamente posicionados. lo que permitió reducir los tiempos de síntesis y evitó el uso de métodos de separación costosos y complejos, como es el caso de la cromatografía líquida de alta eficiencia (high-performance liquid chromatography, HPLC). Mediante esta metodología se obtuvieron los aductos carboxílicos de fullereno 6 (tetraducto ecuatorial octacarboxílico de C60), del cual no se encontró reporte en la literatura, y 8 (aducto hexakis ecuatorial dodecacarboxílico de C60). Además del trabajo sintético, las propiedades electrónicas de los compuestos principales fueron caracterizadas por UV-Vis y estudios de voltamperometría cíclica. Los aductos de fullereno reportados muestran varios procesos redox reversibles cuyas transferencias electrónicas son controladas por difusión.

  • English

    Abstract We report a new methodology for the synthesis of two highly symmetric equatorial malonate hexaadducts of C60 fullerene. The synthetic methodology is based on a series of protection and deprotection steps that allow the preparation of a fullerene [60] functionalized with six symmetrical positioned malonate addends without using complicated and expensive separation techniques (high-performance liquid chromatography, HPLC) or long reaction times. This methodology allowed us to prepare the carboxylic adducts 6 (equatorial octacarboxylic tetraadduct of C60) and 8 (equatorial dodecacarboxylic hexakisadduct of C60). As far as we know, compound 6 has not yet been reported. We also studied the electronic properties of the main compounds by UV-Vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV). The reported fullerene adducts exhibited several reversible reduction processes whose electron transfers are controlled by diffusion.