Selective oxidation of alcohols promoted by cis-Dioxomolybdenum (VI) ONO Complexes

• Xiaoxia Liu ^[2] ; Shuya Yang ^[1] ; Lan Yang ^[1] ; Honglei Yu ^[1] ; Tao Zhang ^[3] ; Weili Wang ^[1]
  1. [1] Ludong University

     Ludong University

     China

     
  2. [2] Zibo Linzi District Environmental Monitoring Station, ZiBo 255400, China
  3. [3] Environmental Monitoring Station of Zibo National High-tech Industrial Development Zone, ZiBo, Shandong, China

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• Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 80, Nº. 598, 2023, págs. 35-50
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Oxidació selectiva d'alcohols promoguda per complexos ONO cis-Dioxomolibdè (VI)
  • Oxidación selectiva de alcoholes promovida por complejos cis-dioxomolibdeno (VI) ONO
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  • español

    La oxidación selectiva de alcoholes a aldehídos en con-diciones suaves sigue siendo una reacción importante en la síntesis orgánica, en este sentido el uso de complejos de molibdeno de bases de Schiff da como resultado una mejora efectiva de la catálisis de esta reacción. Se sinte-tizaron varias bases ONO Schiff por condensación de o-aminofenol y los derivados de salicilaldehído sustituidos en 5 correspondientes, la complejación adicional con bis (acetilacetonato) dioxomolibdeno (VI) proporcionó los correspondientes complejos de cis-dioxomolibdeno (VI) que se caracterizaron por completo. Estos comple-jos se utilizaron como catalizadores para la oxidaciónde varios alcoholes en condiciones libres de solventesutilizando H2O2 como oxidante con resultados so-bresalientes. Se estudiaron los efectos electrónicos delos sustituyentes en el proceso catalítico y se concluyóque los grupos atractores de electrones fuertes facilitan la reacción catalítica. Además, se evaluó el alcance de la metodología mostrando buena tolerancia a otros grupos funcionales.

  • English

    Selective oxidation of alcohols to aldehydes in mild conditions remains an important reaction in organic synthesis, in this regard the use of molybdenum com-plexes of Schiff bases results in an effective improve-ment of the catalysis of this reaction. Several ONO Schiff bases were synthesized by condensation of o-aminophenol and the corresponding 5-substituted salicylaldehyde derivatives, further complexation with bis(acetylacetonato)dioxomolybdenum(VI) afforded the corresponding cis-dioxomolybdenum(VI) complexes which were fully characterized. These complexes were used as catalysts for the oxidation of several alcohols under solvent-free condition using H2O2 as oxidant with outstanding results. The electronic effects of the substituents in the catalytic process were studied concluding that strong electron withdrawing groups indeed facilitates the catalytic reaction. Furthermore, the scope of the methodology was evaluated showing good tolerance to other functional groups.