Resumen de Frontier orbitals and ir frequencies of cyclic hydroxamic acids related to antimicrobial activity

Héctor R. Bravo, R. Ernesto Clavijo, Boris E Weiss-lópez

• español

  Se calcularon las energías del HOMO y LUMO a partir de las geometrías optimizadas 6-31 G** de una serie de 7 ácidos hidroxámicos cíclicos. De acuerdo con la energía del LUMO, estas moleculas se pueden clasificar en electrófilos duros (E LUMO>3.0 eV) y electrófilos blandos (E LUMO<2.5 eV). En general, los electrófilos duros muestran una mayor actividad biológica. Esto sugiere que el sitio activo de la biomelécula sería un nucleófilo duro. Esta interpretación está de acuerdo con el carácter electrofílico de la función hidroxámica, como sugieren las frecuencias vibracionales de estiramiento de los enlaces C=O y OH

• English

  HOMO and LUMO energies from a 6-31G** full geometry optimization of a series of 7 cyclic hydroxamic acid derivatives were calculated. According to the LUMO energy, the molecules can be classified as hard electrophiles (E LUMO>3.0 eV) and soft electrophiles (E LUMO<2.5 eV). In general, hard electrophiles show a more important biological activity, suggesting that the active site of the biomolecule could be a hard nucleophile. This interpretation is in agreement with the electrophilic character of the hydroxamic function, as suggested by the C=O and O-H stretching frequency of vibration