Una síntesis eficiente del n,n',n''-tris- (2,3 dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris-(aminometil)ano, un análogo de la enterobactina

J BELMAR ^[1] ; C JIMENEZ ^[1] ; J RODRIGUEZ ^[1]
1. [1] Universidad de Concepción
  
  Universidad de Concepción
  
  Comuna de Concepción, Chile
Localización: Journal of the Chilean Chemical Society (Boletín de la Sociedad Chilena de Química), ISSN-e 0717-6309, ISSN 0366-1644, Vol. 46, Nº. 3, 2001, págs. 301-307
Idioma: español
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Resumen
- español
  Se describe la síntesis de N,N',N"-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris -(aminometil)etano (11) a partir del 1,1,1-tris-(hidroximetil)etano (1), via la triazida (3). La reducción con LiAlH4 lleva a la amina 4 con 65% de rendimiento. La acilación de 3 con N-(2,3-dibenciloxibenzoiloxi)succinimida (9) seguida de hidrogenación catalítica genera N,N',N"-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris-(aminometil)etano (11) con un rendimiento de 57%
- English
  The synthesis of N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) from 1,1,1-tris-(hydroxymethyl)ethane (1) via the tris-azide 3 is described. Reduction of 3 with lithium aluminium hydride led to the corresponding amine 4 in 65% yield. Acylation of 3 with N-(2,3-dibenzyloxybenzoyloxy)succinimide (9) followed by catalytic hydrogenation afforded N,N',N"-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(aminomethyl)ethane (11) in 57% yield