Uso de espectroscopia de RMN y maldi-tof ms en la elucidación estructural de flavonoides antioxidantes provenientes de la planta medicinal chilena cheilanthes glauca (cav.) mett.

• E. R. Pastene ^[1] ; T. Wilkomirsky ^[1] ; G. Bocaz ^[2] ; J. Havel ^[2] ; I. Peric ^[1] ; M. Vega ^[1] ; M. González ^[1] ; J. Alderete ^[1]
  1. [1] Universidad de Concepción

     Universidad de Concepción

     Comuna de Concepción, Chile

     
  2. [2] Masaryk University

     Masaryk University

     Chequia

     
• Localización: Journal of the Chilean Chemical Society (Boletín de la Sociedad Chilena de Química), ISSN-e 0717-6309, ISSN 0366-1644, Vol. 46, Nº. 4, 2001, págs. 449-457
• Idioma: español
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• Resumen
  • español

    La especie nativa Cheilanthes glauca (Cav.) Mett., es usada en medicina popular en el tratamiento tópico de heridas y contusiones. Un estudio del extracto metanólico total demostró la presencia de antioxidantes en la fracción extraída con acetato de etilo. De esta fracción se aisló dos flavonoides conocidos, quercetina-3-O-ramnoglucósido y canferol-3,7-O-diramnósido. Ambos compuestos son descritos por primera vez en esta especie. La determinación estructural se llevó a cabo mediante comparación con sustancias patrón, hidrólisis química, espectros UV, RMN-¹H y 13C, COSY ¹H-¹H, DEPT y MALDI-TOF MS. Sólo quercetina-3-O-ramnoglucósido (rutina), demostró tener actividad decolorante inespecífica in vitro sobre el radical DPPH

  • English

    Cheilanthes glauca (Cav.) Mett., is a native Chilean species used in popular medicine for the topical treatment of wounds and contusions. A study on the total methanolic extract showed the presence of antioxidants in the ethyl acetate fraction. From this fraction, two known flavonol glycosides were isolated, quercetin-3-O-rhamnoglucoside and kaempferol-3,7-O-dirhamnoside. Both substances are described for the first time in this species. Structural elucidation was carried out by comparison with standard substances, chemical hydrolysis, UV spectra, ¹H- and 13C- NMR, COSY ¹H-¹H, DEPT and MALDI-TOF MS. Only quercetin-3-O-rhamnoglucoside (rutin) showed unspecific in vitro decolourizing activity upon DPPH radical