Síntesis y caracterización de nuevos macromonomeros de 2-oxazolinas obtenidos por el método del terminador

• Autores: Juan Carlos Rueda, Sehila Jiménez Mayanga
• Localización: Revista de la Sociedad Química del Perú, ISSN-e 2309-8740, ISSN 1810-634X, Vol. 89, Nº. 2, 2023, págs. 169-181
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Synthesis and characterization of new 2- oxazoline macromonomers by the terminator method
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    RESUMEN Se sintetizaron nuevos macromonómeros de 2-oxazolinas a partir de la polimerización catiónica por apertura de anillo de la 2-etil-2-oxazolina o de la 2-metoxicarboniletil-2- oxazolina obteniéndose los macromonómeros M1 y M2, respectivamente. La polimerización se llevó a cabo en acetonitrilo a 78°C y fue iniciada por el triflato de metilo y terminada por la N-(4-vinilbencil)-piperazina (método del terminador). Los macromonómeros fueron caracterizados mediante resonancia magnética nuclear de protones (1H-RMN), espectrometría infrarroja y ultravioleta/visible. Se determinó mediante el análisis cuantitativo de los espectros 1H-RMN que los grados de polimerización de los macromonómeros M1 y M2 fueron de 14 (peso molecular 1605 g/mol) y 12 unidades (peso molecular 2100 g/mol), respectivamente, concordando muy bien estos valores experimentales con los valores teóricos (15 y 12). Este hecho fue evidencia de que la polimerización fue de carácter “vivo” y que transcurrió sin reacciones secundarias tales como reacciones de terminación o de transferencia de cadena.

  • English

    ABSTRACT New macromonomers of 2-oxazolines were synthetized from the cationic ring-opening polymerization of 2-ethyl-2-oxazoline or 2-methoxycarbonylethyl-2-oxazoline, obtaining the macromonomers M1 and M2, respectively. Polymerization was carried out in acetonitrile at 78°C and was initiated by methyl triflate and terminated by N-(4-vinyl- benzyl)-piperazine (“terminator” method). The macromonomers were characterized by proton nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (FTIR) and ultraviolet/visible spectrometry (UV/Vis). It was determined by quantitative análisis of the 1H NMR spectra that the degrees of polymerization of the macromonomers M1 and M2 were 14 (molecular weight 1605 g/mol) and 12 units (2100 g/mol), respectively, agreeing these experimental values very well with the theoretical values (15 and 12). This fact was evidence that the polymerization was of “living” character and occurred without secondary reactions such as termination or chain transfer reactions.