Síntesis de una nueva serie de pirroles vía cicloadición

• Angelina Hormaza ; Oscar Felipe Arbeláez Pérez ^[1]
  1. [1] Universidad Nacional de Colombia

     Universidad Nacional de Colombia

     Colombia

     
• Localización: Revista de la Sociedad Química del Perú, ISSN-e 2309-8740, ISSN 1810-634X, Vol. 75, Nº. 1, 2009, págs. 12-16
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Synthesis of a new serie of pyrrole via cycloaddition
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  • Texto completo
• Resumen
  • español

    A través de un mecanismo concertado de cicloadición 1 ,3-dipolar y bajo condiciones básicas y anhidras se sintetizó una nueva serie de derivados pirrólicos a partir de precursores carbonílicos α,β-insaturados (chalconas) y el synthon nitrogenado tosilmetilisocianuro (TOSMIC). Los materiales de partida, cetonas aromαticas,-insaturadas, se obtuvieron por medio de la condensación de Claisen-Schmidt entre las respectivas acetofenonas y benzaldehídos sustituidos en meta posición; el TOSMIC es un precursor comercialmente disponible. La caracterización espectroscópica, tanto de los precursores como de las moléculas objetivo, se realizó a través de técnicas convencionales como la resonancia magnética nuclear (¹H- y 13C_RMN) y espectroscopía de infrarrojo.

  • English

    Through the concerted 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and in basic and anhydrous conditions a new series of derivatives pyrroles was synthesized of α,β-unsaturated carbonylic compounds (chalcones) and the nitrogenated synthon Tosylmethylisocianide (TOSMIC). The starting materials, α,β-unsaturated carbonylic compounds, were obtained through Claisen-Schmidt condensation from the respective acetophenones and benzaldehydes substituted in meta position; the TOSMIC is a precursor commercially available. The spectroscopic characterization of both the precursor of the target molecules was perfonned using the conventional techniques as nuclear magnetic resonance (¹H- y 13C-RMN) and infrared spectroscopy.