5-Deazaflavinas: síntesis química

• Autores: Jorge Enrique Trilleras Vásquez, Omar S. Rodríguez Yañez, Edwin Javier González López
• Localización: Revista de Ciencias Universidad del Valle, ISSN-e 2248-4000, ISSN 0121-1935, Vol. 21, Nº. 1, 2017
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • 5-Deazaflavins: Chemical Synthesis
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    Resumen Las 5-Deazaflavinas, están involucradas en reacciones enzimáticas redox de una variedad de sistemas biológicosyguardan similitud estructuralconla riboflavina. Laspropiedadeselectroquímicas y fotoquímicas son resultado de la sustitución del N-5 del anillo de la isoaloxazina por un átomo de carbono. En esta revisión, se describen los avances en la obtención de 5-deazaflavinas y análogos a partir de ácido barbitúrico, análogos de uracilo, triamino-tricloropirimidinas y quinolincarbonitrilos. El grado y tipo de sustitución de las 5-deazaflavinas, se obtiene a través de los aldehídos y aminas utilizadas, vía reacciones clásicas, simples y convergentes. Comparando las diferentes estrategias sintéticas reportadas, para la construcción de 5-deazaflavinas y análogos, estas se clasifican en dos estrategias generales: i) la construcción del anillo de quinolina sobre el anillo pirimidínico o ii) la construcción del anillo pirimidínico sobre el anillo quinolínico.

  • English

    Abstract 5-Deazaflavinas are involved in enzymatic redox reactions from a variety of biological systems and have structural similarity with riboflavin. Electrochemical and photochemical properties are the result of the substitution of N-5 of the isoalloxazine ring for a carbon. Herein, we described the progress in obtaining 5-deazaflavins analogues starting from barbituric acid, uracil analogues, three amino-threechloropirimidines and quinolincarbonitriles. Molecular diversity was obtained using both appropriately substituted aldehydes and amines, via conventional, simple and convergent reactions. When comparing the different synthetic reported strategies for the construction of the 5-desflavines and analogues, these are classified into two general strategies: i) construction of the quinoline ring over pyrimidine moiety or ii) construction of the pyrimidine ring over quinoline moiety.