Resumen de Estudio Configuracional Basado en el Análisis de Constantes de Acoplamiento Homonucleares y Heteronucleares

Francisco Cen Pacheco, Fernando C. López Fentanes

• español

  Un paso crucial para el descubrimiento de cualquier molécula nueva consiste en determinar su estructura completa, que incluye determinar la estructura plana de la molécula y su estereoquímica. Se ha visto que esta última está fuertemente ligada a sus propiedades químicas y biológicas. Sin embargo, esto es particularmente difícil cuando el centro o centros quirales se encuentran en porciones con alta flexibilidad que se intercambian fácilmente entre diferentes conformaciones, como es el caso de los fragmentos acíclicos o anillos con alta flexibilidad. Las mejoras de los métodos de espectroscopia de RMN, la ha convertido en una herramienta poderosa que permite determinar la estructura de moléculas orgánicas. Una de las estrategias más populares desarrolladas en las últimas décadas para abordar muchos problemas estructurales es el análisis basado en constantes J (JBA), el cual consiste en el uso de las constantes de acoplamiento heteronuclear (C—H) de larga distancia (dos o tres enlaces) para determinar la estereoquímica, incluso en sistemas con flexibilidad.

• English

  A crucial step in the discovery of any new molecule is to determine its complete structure, which includes determining the planar structure of the molecule and its stereochemistry. It has been seen that the latter is strongly linked to its chemical and biological properties. However, this is particularly difficult when the chiral center(s) are in portions with high flexibility that are easily exchanged between different conformations, as is the case with acyclic fragments or rings with high flexibility. Improvements in NMR spectroscopy methods have made it a powerful tool for determining the structure of organic molecules. One of the most popular strategies developed in recent decades to address many structural problems is J-constant-based analysis (JBA), which consists of the use of long-distance heteronuclear (C—H) coupling constants (two or three bonds) to determine the stereochemistry, even in systems with flexibility.