New gold-catalyzed reactions and applications for the synthesis of alkaloids
- Autores: Ana Escribano Cuesta
- Directores de la Tesis: Antonio M. Echavarren Pablos (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2012
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Bonjoch Sesé (presid.), Kilian Muñiz Klein (secret.), Gwilherm Evano (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TDX
- Resumen
En esta Tesis Doctoral se realiza un estudio detallado de la reacción inter- e intramolecular de compuestos carbonílicos con 1,6-eninos catalizada por complejos de oro(I), racionalizando las variables que permiten la obtención selectiva de los diferentes productos, tales como compuestos tricíclicos, dihidropiranos, 1,3-dienos o ciclobutenos. Dada la importancia y dificultad de sintetizar compuesto con subunidades ciclobuteno, en el segundo capítulo se describe la obtención de compuestos con la unidad biciclo[3.2.0]hept-5-eno mediante cicloisomerización de 1,8-eninos catalizada por oro. En el último capítulo, se aplica la metodología desarrollada en el grupo para ciclación intramolecular de indoles con alquinos catalizada por complejos de oro(III) en la síntesis total de las lundurinas. Las lundurinas son un nuevo tipo de alcaloides indólicos, donde algunos derivados presentan actividad citotóxica in vitro contra células de melanoma B16.
