Perilenodiimidas: funcionalización directa de las posiciones bahía con compuestos nitrogenados

• Autores: David Gutiérrez Moreno
• Directores de la Tesis: Fernando Fernández Lázaro (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Miguel Hernández de Elche ( España ) en 2017
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Angela Sastre Santos (presid.), Concepción Parejo Prados (secret.), Antonio Javier Sánchez Herencia (voc.), María Salomé Rodríguez Morgade (voc.), Pablo Jose Ballester Balaguer (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Hidrocarburos aromáticos
      • Química de los colorantes
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RediUMH (pdf)
• Resumen

  • Las perilenodiimidas (PDI) son cromóforos orgánicos semiconductores que poseen unas propiedades físicas excepcionales. Estas últimas pueden modificarse estratégicamente introduciendo diferentes sustituyentes en cualquiera de sus posiciones funcionalizables mediante reacciones químicas. Todo ello permite obtener infinidad de moléculas con propiedades únicas, con lo cual el abanico de posibilidades y áreas donde las PDI pueden utilizarse es muy amplio, aunque principalmente se investiguen para ser empleadas en dispositivos electrónicos como células solares orgánicas. Por tanto, es de gran interés investigar nuevas rutas sintéticas de estos derivados para optimizar la síntesis de algunos ya existentes y también para poder conseguir otros nuevos.

    Esta tesis doctoral estudia y desarrolla una nueva ruta sintética para obtener PDI funcionalizadas con diferentes grupos nitrogenados en las posiciones bahía a partir de PDI sin sustituyentes o disustituidas empleando aniones fluoruro. Entre las ventajas a destacar del uso de esta metodología se encuentra la de que gracias a la misma se pueden conseguir derivados 1,6,7-trialquilaminosustituidos, desconocidos hasta la fecha, y mayoritariamente el isómero 1,6 en las PDI disustituidas con alquilaminas.