Prepreparacio d'n-oxids d'l-pirrolina per a la sintesi estereoselectiva d'alcaloides d'stemona.

• Autores: Montserrat Closa Calvo
• Directores de la Tesis: Josep Font i Cierco (dir. tes.), Marta Figueredo Galimany (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1999
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Pedro de March Centelles (secret.), Miguel Yus Astiz (voc.), Francesc Sánchez Ferrando (voc.), Pedro José Campos García (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En esta Tesis Doctoral se ha iniciado una secuencia sintética dirigida a la síntesis de alcaloides de Stemona. Se ha estudiado con este fin el curso estereoquímico de la ciloadición 1,3-dipolar de una nitrona cíclica de cinco miembros sustituida en la posición 5, a un compuesto carbonífilico alfa, beta-insaturado de seis átomos de carbono, convenientemente funcionalizado en la posición 6.

    Se ha preparado una nitrona en forma enantiopura en un solo paso de reacción a partir de L-peolinol. Esta nitrona acturácomo precursos quiral en la síntesis de los alcaloides de Stemona. Se ha estudiado la cicloadición 1,3-dipolar de esta nitrona a diferentes alquenos 1,2-disustituidos pobres en electrones.

    Finalmente, se ha avanzado en la secuencia sintética diseñada y se ha conseguido la preparación del sistema de l-azabiciclo(5.3.0)decano, presente en todos los alcaloides de esta família, en forma enantioméricamente pura. Los intermedios preparados presentan las funcionalizaciones en las posiciones adecuadas para completar la síntesis de estos alcaloides.