Approaching to sustainable chemistry through organocatalytic cascade reactions

• Autores: Jose Ignacio Martinez Fernandez
• Directores de la Tesis: José Luis Vicario Hernando (dir. tes.), María Luisa Carrillo Fernández (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2013
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jesús Jiménez Barbero (presid.), Abel de Cózar Ruano (secret.), Luca Bernardi (voc.), Jesús Manuel Peregrina García (voc.), Diego J. Ramón Dangla (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Mecanismos de reacción
      • Estereoquímica y análisis conformacional
• Texto completo no disponible (Saber más ...)
• Resumen

  • En la presente memoria se presenta un trabajo de investigación en el campo de la catálisis centrado en el desarrollo de metodologías organocatalíticas asimétricas para promover procesos en cascada. Para ello, se han abordado dos tareas bien diferenciadas. En primer lugar, se ha desarrollado una metodología organocatalítica asimétrica para la obtención de un amplio rango de ciclohexil carboxilatos densamente funcionalizados y con cuatro centros estereogénicos, dos de ellos cuaternarios, consistente en un proceso en cascada Michael/Henry mediado por catalizadores bifuncionales capaces de activar los sustratos por enlaces de hidrógeno. Adicionalmente, se ha demostrado la posibilidad de llevar a cabo el proceso desde productos de partida disponibles comercialmente a través de una metodología one-pot, manteniéndose la estereoselección con una mejora en el rendimiento global.En segundo lugar, se ha llevado a cabo el diseño y la síntesis de aminocatalizadores quirales con base estructural de ¿,¿-diarilprolinol compatibles con medios acuosos y sobre soporte polimérico capaces de promover procesos catalizados vía ión iminio. Los catalizadores se han testado con éxito en procesos en cascada Michael/¿-alquilación y en procesos Michael/Mannich. En otro ámbito diferente y como resultado de una estancia corta realizada en la Universidad de Estocolmo bajo la supervisión de la Dra. Belén Martín-Matute, se ha trabajado en la síntesis de ligandos diseñados para la formación de MOFs hábiles como catalizadores en reacciones de oxidación.