Reacciones de ciclación de epoxipoliprenos catalizadas por el complejo Cp2Ticl. Aplicaciones a la síntesis de productos naturales

• Autores: José Justicia
• Directores de la Tesis: Juan Manuel Cuerva Carvajal (dir. tes.), Alejandro Fernández Barrero (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Granada ( España ) en 2004
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Andrés García-Granados López del Hierro (presid.), Andrés Parra Sánchez (secret.), Julio González Urones (voc.), Manuel Grande Benito (voc.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.)
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: DIGIBUG
• Resumen

  • En la presente Tesis Doctoral se ha desarrollado un nuevo método de ciclación radicalaria biomimética empleando el complejo Cp2TiCl como inductor del proceso de ciclación. Se ha realizado una optimización del método, además de desarrollar una variante que emplea cantidades catalíticas del complejo de Ti(III). Este procedimiento se ha utilizado en la preparación de compuestos de ciclación que abren diversas vías a la síntesis de diferentes compuestos naturales con esqueleto terpenoide, como drimanos, labdanos, barekanos, valparanos, daucanos y meroterpenos. Además, se ha estudiado con mayor profundidad la aplicación de un método de activación remota de enlaces C-H a la síntesis de compuestos naturales, y lo hemos empleado en la preparación de intermedios adecuados para la síntesis de aphidicolina y pyripyropeno A.

    También se ha realizado un estudio más detallado de la apertura de epóxidos con el complejo Cp2TiCl, con el fin fe de mejorar el conocimiento sobre este tipo de procesos de apertura.