Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonas: dominicalure, sitofilato, estegobiol

• Autores: Jesús Razkin Lizarraga
• Directores de la Tesis: Alberto González Guerrero (dir. tes.), Pilar Gil Ruiz (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Pública de Navarra ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ramón Mestres Quadreny (presid.), Jesús M. García (secret.), Angel Guerrero Pérez (voc.), Claudio Palomo Nicolau (voc.), Isidoro Izquierdo Cubero (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias agrarias
    • Agronomía
      • Protección de cultivos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Academica-e
• Resumen

  • Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados:

    Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.