Aportaciones a la química de la D-glucosa, el ácido (-)-shikímico y los fenilisonitrilos. 1. Síntesis y aplicaciones de aminoácidos cicloalcánicos y azacicloalcánicos polihidroxilados. 2. Síntesis y estudio estructural de polifenilisonitrilos

• Autores: Rosalino Balo Becerra
• Directores de la Tesis: Juan Carlos Estévez Cabanas (dir. tes.), Ramón José Estévez Cabanas (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2018
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rosa María Ortuño Mingarro (presid.), Ricardo Riguera Vega (secret.), George William John Fleet (voc.)
• Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología Química por la Universidad de Santiago de Compostela y la Universidad de Vigo
• Materias:
  • Química
    • Química macromolecular
      • Síntesis de macromoléculas
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: MINERVA
• Resumen

  • La primera parte de esta tesis doctoral se centra en el desarrollo de una estrategia polivalente de acceso a derivados carbocíclicos y heterocíclicos de azúcares: prolinas, ácidos pipecólicos, amino(hidroximetil)ciclopentanos y amino(hidroximetil)ciclohexanos. Para ello, se parte de productos naturales asequibles, como es el caso de la D-glucosa y el ácido (-)-shikímico. Se evaluaron las propiedades de los carbo y heterociclos polihidroxilados preparados mediante estas síntesis novedosas, llevando a cabo el estudio de sus propiedades biológicas (inhibidores de glicosidasas), su capacidad para actuar como organocatalizadores, la preparación de peptidomiméticos y de nuevos materiales.

    En la segunda de la tesis se aborda la síntesis de polifenilisonitrilos (derivados de 4-nitroanilina y fenilglicina), con el objeto de estudiar su estructura y la posibilidad de modular su helicidad. Los polímeros obtenidos se sometieron a experimentos de: RMN, IR, CD, UV, GPC, AFM, MM, DLS y SEM. Los estudios realizados permitieron demostrar su estructura helicoidal y la capacidad de modulación de su helicidad mediante la acción de agentes externos, como disolventes y ácidos (BF3.OEt2). Además, se demostró que la adición de determinados iones metálicos genera agregados moleculares en forma de nanotubos.