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Análogos de ardeemina derivados del sistema de pirazino (2,1b) quinazolina-3,6-diona

  • Autores: Pilar Cledera Crespo
  • Directores de la Tesis: José Carlos Menéndez Ramos (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2002
  • Idioma: español
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Mónica María Sollhuber Kretzer (presid.), Mercedes Villacampa (secret.), Marcial Moreno Mañas (voc.), Isidro Sánchez Marcos (voc.), Felipe Alcudia González (voc.)
  • Materias:
  • Enlaces
  • Resumen
    • Se ha puesto a punto la síntesis de derivados N-sustituidos del sistema de pirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona a traves del protocolo de Eguchi, estudiándose a continuación, la reactividad de dichos sistemas con aldehídos en medio básico. Se observa la obtención de (Z) -1-arilmetilen derivados como productos mayoritarios, con racemización parcial del estereocentro. La reacción de 1,4-diacetil-3-alquil-2,5-piperazinadionas ópticamente activas con aldehídos proporciona de forma selectiva los (Z)-arilmetilen derivados en forma enentioméricamente pura. Estos derivados se pueden transformar en los correspondientes sistemas de pirazino (2,1-b) quinazlolina-3,6-diona a traves del metodo de Eguchi, o bien por transformación en los correspondientes iminoéteres y ciclocondensación con ácido antranilico. Esta última reacción se acelera notablemente en condiciones de irradiación con microondas. Se ha desarrollado una nueva metodología que permite la obtención de 1-acetilpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-dionas sustituidas en posición 4, incluyendo el producto natural gliantripina. Este metodo se basa en una doble circulación de sistemas de o-azidobenzoil (aminoacil)glicinato de etilio, primeroo a un derivado de piperazinadiona y después al triciclo deseado. Los derivados del 1-acetilpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona así obtenidos reaccionan con aldehídos en medio básico, con formación exclusiva de un doble enlace exocíclico de configuración Z y con mantenimiento de la integridad del estereocentro. Finalmente, se ha estudiado la hidrogenación catalítica de los derivados de 1-arilmetilenpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona. La reacción conduce a cis derivados como producto exclusivo cuando el compuesto de partida esta sustituido en posición 2, y a mezclas de productos cis y trans cuando no existe dicha sustitución. Además, se observan productos de hidrogenación en el anillo aromático


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