Síntesis estereodivergente de carba-azúcares y derivados a partir de D-manosa

• Autores: Eduardo Moreno Saavedra
• Directores de la Tesis: José Cristóbal López Pérez (dir. tes.), Ana María López Gómez (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2001
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Odón Juan Arjona Loraque (secret.), Francisco Santoyo González (voc.), Jose Luis Garcia Navio (voc.), Cosme García Francisco (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Docta Complutense
• Resumen

  • El trabajo presentado en esta tesis doctoral consiste en el desarrollo de un aproximación sintética de carba-azucares a partir de D-manosa.

    A partir de un derivado de D-manosa, convenientemente funcionalizado se consigue a traves de una ciclación radicalaria los carbo-ciclos de cis y trans cecalina precursores para la sintesis de dichos compuestos. Este ciclación se lleva a cabo a traves de un derivado de carbohidrato en el que se general el radical en la posición C-5, y el aceptor de dicho radical es un grupo alquino previamente introducido en C-1.

    En la realización de esta ciclación se ha llevado a cabo un estudio de dicha reacción, prestando una mayor atención sobre la esteroquimica de la reacción y la influencia de impedimentos estericos en la posición C-1 ya que dependiendo de ello se consiguen distintas proporciones entre los distintos carbo-ciclos. Además, sobre ello se han propuesto una serie de estados de transición que pueden explicar el trascurso esteroquimico de la reacción.

    A partir de estos carbo-ciclos intermedios por una química convencional se sintetizaron siete carba-azucares diferentes en forma enantiomericamente pura. La estrategia de esta sintesis es estereodivergente, de manera que por desoxigenación de los grupos alcoholes del carbociclo intermedio en una u otra posición se puede acceder a la síntesis de varios carba-azucares.

    Además, con esta estrategia no solo se accede a la obtención de carba-azucaresde la serie D, si no que tambien se pueden obtener carba-azucares de la serie L, los cuales en otra serie de aproximaciones exigian el empleo de materiales de partida complicados o muy elaborados.