Síntesis asimétrica y aplicaciones de 2-fenilciclohexanaminoácidos
- Autores: Miguel París Fernández
- Directores de la Tesis: Carlos Cativiela Marín (dir. tes.), Alberto Avenoza Aznar (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Rioja ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Marcial Moreno Mañas (presid.), Miguel Angel Rodríguez Barranco (secret.), Benito Alcaide Alañón (voc.), María Dolores Díaz de Villegas (voc.), Pedro Molina Buendía (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha realizado la cicloadición asimétrica de diels-alder entre los (e)-2-cianocinamatos de (s)-lactato de etilo y (r)-pantolactona con butadieno consiguiendo conversiones cuantitativas y selectividades diastereofaciales de hasta el 96%. A partir de los cicloaductos mayoritarios de dichas reacciones, se ha realizado la sintesis de diversos productos enantiomericamente puros: 1) los cuatro acidos 1-amino-2-fenilhexancarboxilicos, 2) los dos enantiomeros del acido cis-1-amino-3-hidroxi- 6-fenilciclohexancarboxilicos, 3) los cuatro acidos 1-(aminometil)-2-fenilciclohexancarboxilicos enantiomericamente puros.
Los aminoacidos sintetizados se han empleado como auxiliares quirales en las reacciones asimetricas de diels-alder de sus correspondientes acrilamidas y ciclopentadieno consiguiendo selectividades endo/exo del 98:2 y selectividades diastereofaciales del 85:15.
También se han empleado los aminoacidos mencionados en la síntesis de péptidos conformacionalmente restringidos análogos del edulcorante aspartano.
