Síntesis estereocontrolada de heterociclos nitrogenados basada en reacciones de a-amidoalquilación inter e intramoleculares

• Autores: Asier Gomez San Juan
• Directores de la Tesis: María Nuria Sotomayor Anduiza (dir. tes.), Maria Esther Lete Exposito (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2010
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Esther Domínguez Pérez (presid.), José Manuel Botija González (secret.), Pedro Merino Filella (voc.), Jesús García Castillo (voc.), Concepcion Gonzalez Bello (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: TESEO
• Resumen

  • En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio de las reacciones de alfa-amidoalquilación intermolecular orientado a la síntesis asimétrica de sistemas azabicíclicos, tales como indolizidinas, pirroloazepinas y azaespiranos Por otra parte, se ha aplicado la reacción de adición conjugada sobre la unidad de lactama alfa,beta-insaturada de dihidropirroloisoquinolinas activadas por un grupo 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo, lo que ha permitido poner a punto la síntesis estereoselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas enantiopuras.

    Así mismo, se ha investigado las reacciones de alfa-amidoalquilación en versión organocatalítica mediante el empleo de ácidos fosfóricos quirales para la síntesis enantioselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas.

    Por otro lado, se ha llevado a cabo una investigación orientada, manteniendo colaboraciones con la industria química, realizando un estudio comparativo de diferentes tipos de reacciones de aminación con el fin de sintetizar derivados 2-aminoimidazólicos mediante formación de enlace C2-N.