Síntesis asimétrica de carbociclos a partir de carbohidratos vía radicales libres
- Autores: M. Carmen Pozuelo Muñoz
- Directores de la Tesis: José Luis Marco Contelles (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2002
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Diego Armesto Vilas (presid.), Roberto Martinez Alavarez (secret.), Paloma Ballesteros García (voc.), M. Teresa Molina Orden (voc.), Ana Sánchez-Migallón Bermejo (voc.)
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- Resumen
En esta Tesis se describe por primera vez en la literatura la síntesis asimétrica de carbociclospolioxigenados a partir de carbohidratos (D-ribonolactona, D-glucosa, D-manosa y D-gulo-*-lactona) utilizando métodos de carbociclación vía radicales libres, promovidos por hidruro de tributilestaño en presencia de azobisisobutironitrilo.
Así, se han preparado aminiciclitoles de cinco y seis eslabones a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de oxima como aceptadores de radicales libres, o pseudozaúcares o inositoles C-sustituidos a partir de precursores radicálicos que incorporan éteres de enol o ésteres beta-insaturados-como aceptores de radicales libres.
Los rendimientos químicos en los procesos de carbociclación son buenos y la inducción asimétrica en la formación de nuevos estereocentros, de moderada a excelente.
En resumen, en esta tesis se ha planteado un nuevo método para la preparación de carbociclos a partir de carbohidratos, de interés general para la síntesis de compuestos más avanzados, biológicamente activos.
