Ciclaciones vía radicales libres a partir de carbohidratos: síntesis de aminociclitoles y 1, 2, 3-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas
- Autores: M Mercedes Rodriguez Fernandez
- Directores de la Tesis: José Luis Marco Contelles (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Diego Armesto Vilas (presid.), María Luz López Rodríguez (secret.), Carlos Jaime Cardiel (voc.), José Fuentes Mota (voc.), Ángel Rodríguez de Lera (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
En la presente memoria se describe la síntesis de aminociclopentitoles, aminociclohexitoles y 1,23,-triazoles fusionados con piperidinas y pirrolidinas polihidroxiladas, por ciclación intramolecular inducida por radicales libres a partir de carbohidratos. Se han estudiado reacciones de acoplamiento intramolecular de haluros sobre O-bencil étres de oxima; alquinos sobre sistemas con enlaces múltiples C=N, como son hidrazonas iminas; grupos aldehído con O-bencil éteres de oxima, empleando hidruro de tributilestaño o diioduro de samario como agentes reductores. Así mismo se han llevado a cabo ciclaciones radicálicas sobre sistemas hterocíclicos, en concretado 1,2,3-triazoles. En general, las reacciones tienen lugar en condiciones suaves, con buen rendimiento químico y con buena estereoselectividad. La metodología que se ha desarrollado porporciona en cada uno de los casos de forma selectiva y eficaz productos enantioméricamente puros con regioquímica y estereoquímica variada. Los productos obtenidos son intermedos avanzados para la síntesis de nucleósidos carbocíclicos e inhibidores de glicosidasas naturales y análogos.
