Nuevas reacciones de sistemas derivados de 7-oxanorborneno frente a reactivos organometálicos
- Autores: Angel Martín Domenech
- Directores de la Tesis: Odón Juan Arjona Loraque (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Complutense de Madrid ( España ) en 1993
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Benito Alcaide Alañón (presid.), Carmen Pardo Gutiérrez del Cid (secret.), Antonio Espinosa Úbeda (voc.), Rafael Pedrosa Sáez (voc.), Juan Bosch Cartes (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En esta tesis, se ha desarrollado una nueva metodología para la apertura del puente oxigenado, en sistemas derivados de 7-oxanorborneno, con reactivos organolíticos. Esta apertura, transcurre de forma regio- y estereoselectiva, y permite obtener ciclohexenoles altamente funcionalizados. Se han llevado a cabo transformaciones de estos compuestos, obteniendo ciclohexanos con cinco centros quirales estereocontrolados.
Así mismo, se ha desarrollado un método que permite obtener alcoholes 7-oxanorbornenicos vinílicos con estereoquímica exo, sin procesos de isomerización. Sobre estos alcoholes, se han realizado transposiciones oxi-cope aniónicas, obteniendo productos de elevada complejidad estructural.
El desarrollo de estas metodologías, permite el acceso a compuestos de difícil obtención por otras vías. Estos compuestos de elevada complejidad estereoquímica, forman parte de numerosas secuencias sintéticas de productos de alto valor añadido.
