Estudio de la reacción de 1,3-tiazolio-4-olatos y 1,3-oxazolio-5-olatos con nitroolefinas
- Autores: Andres Cabanillas Portalo
- Directores de la Tesis: Martín Ávalos González (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Extremadura ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis García Ruano (presid.), Juan Carlos Palacios Albarrán (secret.), Fidel Jorge López Herrera (voc.), Amelia Pilar Grases Dos Santos Silva Rauter (voc.), María Angeles Pradera Adrián (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HA PREPARADO UNA SERIE DE SISTEMAS 1,3-TIAZOLIO-4-OLATO SUSTITUIDOS EN C-2 POR UN GRUPO BENCILMETILAMINO Y SE HAN ESTUDIADO SU CICLOADICIONES 1,3-DIPOLARES CON DIVERSOS NITROALQUENOS QUIRALES Y NO QUIRALES DERIVADOS DE CARBOHIDRATOS. ESTAS REACCIONES PRODUCEN UNA MEZCLA DE DOS CICLOADUCTOS QUE SE CONVIERTEN EN 4,5-DIHIDROTIOFENOS, DE FORMA REGIOESPECIFICO Y CON ALTA SELECTIVIDAD FACIAL. LOS ANALISIS DE RMN Y LOS EXPERIMENTOS DE ATRAPAMIENTO CON LOS CICLOADUCTOS REVELAN EL CARACTER REVERSIBLE DE ESTAS CICLOADIONES. TAMBIEN SE HA ESTUDIADO LA REACCION DE LAS MISMAS NITROOLEFINAS CON MUNCHNONAS, PRODUCIENDO PIRROLES. LAS ESTRUCTURAS DE LOS PRODUCTOS HAN SIDO DETERMINADAS POR ANALISIS DE DIFRACCION DE RAYOS X DE MONOCRITAL. LOS CALCULOS SEMIEMPIRICOS PM3 Y AB INITIO EXPLICAN LA REACTIVIDAD Y ESTEREOQUIMICA DE ESTAS REACCIONES.
