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Resumen de Síntesis y preferencias conformacionales de prolinas cuaternarias

Javier Giménez Warren

  • EN ESTA TESIS DOCTORAL SE HAN SINTETIZADO UNA SERIE DE PROLINAS CON DIFERENTES SUSTITUYENTES EN POSICIÓN ALFA. ESTOS AMINOACIDOS HAN SIDO OBTENIDOS EN FORMA ENANTIOPURA APLICANDO PROCESOS DE SINTESIS ENANTIOSELECTIVA O RESOLUCIÓN CROMATOGRÁFICA CON COLUMNAS QUIRALES. ESTAS PROLINAS ALFA-TETRASUSTITUIDAS HAN SIDO INCORPORADAS EN PEPTIDOS MODELO Y SUS PREFERENCIAS CONFORMACIONALES ESTUDIADAS EN ESTADO SOLIDO Y EN DISOLUCION. ELLO HA PERMITIDO ESTABLECER UNA CORRELACION ENTRE EL TIPO DE SUSTITUYENTE EN POSICION ALFA Y LA CONFORMACION ADOPTADA POR EL ESQUELETO PEPTIDICO. EN PARTICULAR, SE HAN ENCONTRADO VARIOS SUSTITUYENTES CAPACES DE INDUCIR GIROS GAMMA. EL ESTUDIO SE HA EXTENDIDO ASIMISMO A HOMÓLOGOS DE PROLINA CON DIFERENTE TAMAÑO DE ANILLO (CUATRO Y SEIS MIEMBROS).


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