Mecanismos de cloración de alfa-aminoácidos y de fragmentación de (N-X)-alfa-aminoácidos

• Autores: Moisés Canle
• Directores de la Tesis: Xosé Luís Armesto Barbeito (dir. tes.), J. Arturo Santaballa (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade da Coruña ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Manuel Antelo Cortizas (presid.), José María Quintela López (secret.), Jesús Thomas Gómez (voc.), Julio Casado Linarejos (voc.)
• Materias:
  • Física
    • Química física
    • Termodinámica
  • Química
    • Química orgánica
      • Mecanismos de reacción
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RUC
• Resumen

  • Se han estudiado los procesos de cloración de alfa-aminoácidos y de fragmentación de (n-x)-alfa-aminoácidos en medio acuoso. La cloración de alfa-aminoácidos tiene lugar por transferencia directa de cloro desde el oxígeno del ácido hipocloroso al nitrógeno del grupo amino libre del alfa-aminoácido, estando el proceso controlado quimicamente y transcurriendo a través de un estado de transición cíclico o abierto según sea el alfa-aminoácido. La fragmentación de (n-x)-alfa-aminoácidos tiene lugar en una etapa concertada, a través de un estado de transicion mas parecido a los productos que a los reactivos. La reacción es ligeramente asincrónica, estando la rotura del enlace c1-c2 adelantada respecto a la del enlace n-x. La descomposición de (n-x)-alfa-aminoácidos en medio ácido puede ocurrir a través de cualquiera de las cuatro especies posibles. Se ha determinado un (pka) en torno a o y -1 para el grupo (n-c1)-amino.