Síntesis de productos farmacéuticos ópticamente activos mediante procesos quimio-enzimáticos

• Autores: Laura Fernandez Solares
• Directores de la Tesis: Vicente Miguel Gotor Santamaría (dir. tes.), María del Rosario Brieva Collado (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Oviedo ( España ) en 2005
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Vicente Gotor Fernández (secret.), Andrés García-Granados López del Hierro (voc.), Miguel Bayod Jasanada (voc.), Pere Clapés Saborit (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En los últimos años, el desarrollo de los métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una gran variedad de productos de alto valor añadido a través de procesos muy simples, selectivos, y de bajo coste, lo que ha hecho posible que algunos de ellos se hayan podido realizar a escala industrial.

    En esta Memoria, estructurada en tres capítulos, se ha llevado a cabo la síntesis y resolución de distintos compuestos de interés biológico y terapéutico a través de reacciones enzimáticas de hidrólisis y acilación.

    Capítulo 1. Se describe una estrategia nueva y concisa para la síntesis del fármaco (S)-(+)-zopiclona que presenta una fácil aplicabilidad a escala industrial. Este proceso incluye como etapa clave la hidrólisis enzimática de una serie de nuevos carbonatos intermedios. También se han analizado los parámetros que afectan a la selectividad de estos procesos, como el biocatalizador, disolvente, concentración de agua, pH y aditivos. Los resultados obtenidos estudios se recogen en:

    L. F. Solares, M. Díaz, R. Brieva, V. M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, "Enzymatic resolution of new carbonate intermediates for the synthesis of (S)-(+)-zopiclone", Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2577-2582.

    J. M. Palomo, C. Mateo, G. Fernández-Lorente, L. F. Solares, M. Díaz, V.

    M. Sánchez, M. Bayod, V. Gotor, J. M. Guisán, R. Fernández-Lafuente, "Resolution of ( )-5-substituted-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4b]pyrazine derivatives-precursors of (S)-(+)-zopiclone, catalyzed by immobilized Candida antarctica B lipase in aqueous media", Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 429-438.

    M. Bayod, V. M. Sánchez, V. Gotor, R. Brieva, L. F. Solares, M. Díaz, J.

    M. Guisán, J. M. Palomo, R. Fernández-Lafuente, "Nuevos carbonatos ópticamente activos como intermedios en la síntesis de (+)-zopiclona", ES Patent 2,203,319.

    Capítulo 2. Se ha desarrollado una síntesis quimioenzimática para la síntesis d