Asymmetric transformations under chiral bronsted acid catalysis: (4+3) cycloaddition and allylboration of imines

• Autores: Laura Villar Arango
• Directores de la Tesis: José Luis Vicario Hernando (dir. tes.), Uxue Uria Pujana (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2017
• Idioma: inglés
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Bosch Cartes (presid.), María Nuria Sotomayor Anduiza (secret.), Elena Fernández Gutiérrez (voc.), Juan Antonio Rodríguez (voc.), Jesús Jiménez Barbero (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: ADDI
• Resumen

  • La memoria recoge el estudio y desarrollo de diversas reacciones organocatalíticas enantioselectivas. Explorando, en primer lugar, la utilización de alenamidas como precursores de cationes oxaalílicos en la cicloadición (4+3) con una variedad de dienos ricos en electrones catalizado por ácidos de Brønsted quirales, que presenta una casi absoluta regioselectividad conduciendo a la formación de 8-oxabiciclo[3.2.1]octanos con cuatro nuevos centros estereogénicos con altos rendimientos y elevadas estereoselectividades.Adicionalmente, como parte de una estancia breve en los laboratorios del Prof. Andrei V. Malkov en la Universidad de Loughborough y una posterior colaboración entre ambos grupos de investigación, se estudió la optimización de la resolución cinética de alilboronatos secundarios racémicos con el fin de utilizar los alilboronatos enantiopuros en la reacción de alilación con iminas mediante transferencia de quiralidad para obtener aminas primarias homoalílicas quirales como estructuras interesantes.