Aplicaciones sintéticas de la reactividad 1,2 versus 1,4 de fosfazenos n-vinílicos derivados de beta-aminoácidos

• Autores: Esther Herran Gonzalez
• Directores de la Tesis: Francisco Javier Palacios Gambra (dir. tes.), Gloria Rubiales Alcaine (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2001
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jaume Vilarrasa Llorens (presid.), Domitila Aparicio Gutiérrez (secret.), Carlos Seoane Prado (voc.), Mateo Alajarin Ceron (voc.), Fernando Pedro Cossío Mora (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Química de organofosforados
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• Resumen

  • En esta tesis doctoral se estudia el carácter nucleófilo difuncional de los fosfazenos N-vinílicos derivados de B-aminoacidos. La reacción de estos fosfazenos con aldehídos aromáticos y a,B-insaturados ha generado 2-azadienos y 3-azatrienos respectivamente (adición 1,2). Asi mismo, la reactiviadad 1,2 de los fosfazenos ha permitido obtener sales enamínicas de fosfonio, que han resultado excelentes intermedios sinteticos para la preparacion de derivados 1,4-dihidropiridinicos simetricos y asimetricos mediante adición 1,4 de aldehídos aromaticos y a,B-insaturados y cetonas a,B-insaturadas a estas sales. Asi mismos, la reactividad, 1,4 de esos fosfazenos, a traves del carbono en y al grupo fosfazeno, frente a cetonas a, B-insaturadas y cetonas bromadas permite preparar heterociclos nitrogenados de cinco y seis miembros. Posteriormente se ha estudiado la reactividad de los derivados azadiénicos preparados, bien frente a nucleófilos, bien como heteodienos en reacciones de hetero-Diels-Alder, y se ha utilizado esta reactividad en la preparacion de heterociclos nitrogenados de seis miembros.