Nuevos estudios sobre reacciones secuenciales y concertadas en alquenos pi-deficientes
- Autores: Mirari Ayerbe Díaz
- Directores de la Tesis: Fernando Pedro Cossío Mora (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Esther Domínguez Pérez (presid.), María Begoña Lecea Arana (secret.), Carlos Gativiela Martin (voc.), Angel Diaz Ortiz (voc.), Antonio Galindo Brito (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente memoria se describe el comportamiento de diversos nitroalquenos quirales de nueva preparacion en tres tipos de reacciones, tanto a nivel experimental como teorico:
-Adicion conjugada de nucleofilos sobre nitroalquenos -Reaccion de Diels-Alder -Reaccion 1,3-dipolar En las reacciones de adicion conjugada se han obtenido rendimientos y diastereocontroles de moderados a excelentes. Se ha desarrollado un modelo teorico que racionaliza dicho resultados experimentales y que concuerda con el modelo de Cieplak para reacciones de adicion sobre sistemas r.
Las reacciones de Diels-Alder no han dado tan buenos resultados en cuanto a diastereocontrol, pero se ha desarrollado un nuevo medio de reaccion.
El estudio teorico ha servido para racionalizar el bajo estereocontrol obtenido experimentalmente.
Mediante reacciones 1,3-dipolares se han preparado esteres de prolina enantiomericamente puros con rendimientos y estereocontroles de moderados a excelentes. Se ha estudiado el mecanismo de la reaccion asi como la influencia de los diversos elementos que concurren en la reaccion en el estereocontrol de la misma.
