Reacción de mannich anti-selectiva de aldehídos con iminas promovida por pirrolidinas quirales. Una aproximación al problema de la reactividad y estereoselectividad

• Autores: Itziar Otazo Aseguinolaza
• Directores de la Tesis: Claudio Palomo Nicolau (dir. tes.), Antonia Mielgo Vicente (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 2013
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rosa María Ortuño Mingarro (presid.), Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre (secret.), Francisco Javier Fañanás Vizcarra (voc.), Mercedes Amat Tusón (voc.), Enrique Guitián Rivera (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de carbonio
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• Resumen

  • Entre las reacciones fundamentales de formación de enlace C-C la reacción de Mannich constituye una herramienta de gran utilidad, ya que además de generar un nuevo enlace C-C introduce simultáneamente una funcionalidad nitrogenada. A pesar del progreso experimentado durante los últimos años, esta transformación presenta todavía ciertas limitaciones y cuestiones sin resolver, como son: i) El control de la estereoselectividad anti.ii) La escasa reactividad con iminas poco reactivas i.e bases de Schiff.iii) La prácticamente nula efectividad con iminas de aldehídos enolizables.La presente Tesis Doctoral ha abordado algunos de estos problemas utilizando como pronucleófilos aldehídos enolizables y como promotores de la reacción pirrolidinas quirales y un ácido de Brønsted externo. El nuevo sistema catalítico se ha ampliado también a la reacción aldólica de aldehídos enolizables con aldehídos propargílicos