Reacciones de alfa-benzotriazolilaquil- y alfa-benzotriazolilaquenilaminas con smi2. Síntesis de diaminas vecinales, cicloalquilaminas y pirrolidinas
- Autores: Alvaro Fernández Acebes
- Directores de la Tesis: Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea ( España ) en 1995
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Fernando Pedro Cossío Mora (secret.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.), Maria Esther Lete Exposito (voc.), José Luis Marco Contelles (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HAN ENCONTRADO VIAS SINTETICAS EFECTIVAS PARA LA PREPARACION DE DERIVADOS DE AMINOMETILBENZOTRIAZOL Y/O N', N' DISUSTITUIDOS A PARTIR DE UN ALDEHIDO, UNA AMINA SECUNDARIA Y BENZOTRIAZOL. EL TRATAMIENTO DE DICHOS DERIVADOS CON EL AGENTE REDUCTOR SMI2 EN CONDICIONES SUAVES DE REACCION GENERA RADICALES ALFA-AMINOALQUILO QUE, EN AUSENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES CAPACES DE ATRAPARLOS, DIMERIZA DANDO LUGAR A DIAMINAS VECINALES CON ALTOS RENDIMIENTOS Y BAJA DIASTEREOSELECTIVIDAD. EN AQUELLOS CASOS EN QUE EL RADICAL ES PARTE DE UN SISTEMA 1-AMINO-5- O 1-AMINO-6-HEXENILO DONDE EL DOBLE ENLACE ESTA SUSTITUIDO CON GRUPOS FUERTEMENTE ACEPTORES, SE PRODUCEN CICLACIONES 5- O 6-EXOTRIG, RESPECTIVAMENTE, QUE CONDUCEN A LA FORMACION DE CICLOALQUIL Y CICLOHETEROALQUILAMINAS CON MODERADOS RENDIMIENTOS.
ASI, PARA LAS CICLACIONES 5-EXO TRIG SE OBTIENEN LAS CIS-CICLOPENTILAMINAS CON DIASTEREOSELECTIVIDADES MUY ALTAS MIENTRAS QUE LAS CICLACIONES 6-EXO TRIG ORIGINAN LAS CORRESPONDIENTES CICLOHEXILAMINAS Y CROMANAMINAS CON MUCHA MENOR DIASTEREOSELECTIVIDAD. FINALMENTE, SI EL RADICAL FORMA PARTE DE UN SISTEMA 2-AZA-5-HEXENILO IGUALMENTE ACTIVADO, LA CORRESPONDIENTE CICLACION RADICALARIA PRODUCE CON UNA DIASTEREOSELECTIVIDAD MODERADA PIRROLIDINAS 2,3 O 2,4-DISUSTITUIDAS.
