Síntesis de macrociclos para el reconocimiento quiral de péptidos
- Autores: Ana Maria Castilla Manjón
- Directores de la Tesis: Pablo Jose Ballester Balaguer (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de les Illes Balears ( España ) en 2008
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Pere Maria Deyà Serra (presid.), Antoni Costa Torres (secret.), Miriam Royo Expósito (voc.), Antón Vidal i Ferran (voc.), Christopher A. Hunter (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En esta memoria describimos la síntesis de dos receptores macrocíclicos, 1ab y 2ab, diseñados originalmente para el reconocimiento estereoselectivo de la secuencia primaria de oligopéptidos. Los pasos calves en la síntesis de estos receptores son: a) una reacción de acoplamiento carbonilativo de Stille para obtener estructuras de tipo bis(alanil)benzofenona (3) y b) dos reacciones consecutivas de acoplamiento peptídico entre dos unidades de bis(alanil)benzofonena tetraprotegidas.Hemos caracterizado la formación de complejos entre los receptores cíclicos y lineales con todos los diastereómeros del dipéptido Ala-Ala.
De forma general, los receptores estudiados muestran una baja enantioselectividad y una moderada diastereoselectividad en el reconocimiento de los distintos estereoisómeros del dipéptido. De los estudios efectuados con los receptores cíclicos hemos podido concluir que los complejos receptor-dipéptido que se estabilizan por formación de múltiples enlaces de hidrógeno tienen una geometría exo-cíclica que contrasta con la propuesta de formación de complejos endo-cíclicos que habíamos utilizado en la fase de diseño.
