Síntesis y estudio de receptores enantioselectivos para aminoácidos

• Autores: Jose Vicente Hernández
• Directores de la Tesis: Joaquín Rodríguez Morán (dir. tes.), María Cruz Caballero Salvador (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 2003
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Pilar Basabe Barcala (presid.), Josefa Anaya Mateos (secret.), Mercedes Torneiro Abuin (voc.), Soledad Penadés Ullate (voc.), Pilar Prados (voc.)
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• Resumen

  • El objetivo del trabajo es realizar receptores capaces de ser utilizados en la máquina de Cram.

    Un receptor formado por dos cromenonasbenzoxazoles y un binaftilo es idoneo para la asociación de derivados del ácido glutánico. Con el húesped dimetiltiodiglicólico, hemos sido capaces de resolver la mezcla racémica del receptor obteniendo las constantes absolutas por fluorescenia con el dansilglutámico.

    Una vez tenido los receptores enantioméricamente puros, se ha resuelto una mezcla de derivados del ácido glutámico llegandose a un 80% del exceso enantiomérico. Además, se ha obtenido la extracción del ácido glutámico como sal del ácido hexafurofosfórico en presencia del éter 18-corona-6.

    Con receptores formados con un nuevo esqueleto de xantona y una aza éter corona, hemos sido capaces de extraer amino ácidos zwitteriónicos. El análisis se realizó por un método colorimétrico tras reacción con ninhidrina.

    Dos nuevos receptores macrocíclicos han sido sintetizados para mejorar el reconocimiento quiral.

    Uno de ellos fue capaz de extraer halogenuros del agua siendo muy adecuado en un futuro para la extracción de la sal del agua del mar. Los reconocimientos quirales para carboxilatos y amino ácidos zwitteriónicos fueron muy pobres.

    La combinación del éter 18-corona-6 con el receptor formado por dos xantonas y un espaciador de binaftilsulfonamido es un receptor muy adecuado para extraer amino ácidos zwitteriónicos.

    Aunque el receptor con carboxilatos y fluoruro se desprotona con amino ácidos presenta desdoblamientos de señales en RMN-1H debido a la formación de los complejos diastereoméricos.

    Una vez resuelta la mezcla racémica del receptor con (L)-alanina, se calculan los reconocimientos quirales con distintos amino ácidos, siendo de 9 para la fenilglicina y de 7 para la alanina.

    Con los resultados obtenidos se propone una geometría de estos complejos con la fenilglicina.

    Finalmente, se