Aplicacion de la transposicion fotoquimica de fries de esteres de arilo de acidos. Estructuralmente relacionados con el acido cinamico a la sintesis de flavonoides
- Autores: Sara Iborra Chornet
- Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 1987
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Pelayo Camps García (presid.), Diego M. Cortes Martínez (secret.), Jaime Primo Millo (voc.), Gregorio Asensio Aguilar (voc.), Roberto Martínez Utrilla (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL OBJETIVO DE ESTA TESIS HA CONSISTIDO EN EL ESTUDIO SISTEMATICO DE LAS POSIBILIDADES QUE OFRECE LA TRANSPOSICION FOTOQUIMICA DE FRIES DE ESTERES FENOLICOS DE ACIDOS CARBOXILICOS ESTRUCTURALMENTE RELACIONADOS CON EL ACIDO CINAMICO A LA SINTESIS DE FLAVONOIDES. LOS ESTERES OBJETO DE ESTUDIO FUERON: CINAMATOS DE ARILO DIHIDROCINAMATOS DE ARILO 2 3-DIBROMO-3-FENILPROPANOATOS DE ARILO BENZOILACETATOS DE ARILO 3-(ETILENDIOXI)-3-FENILPROPANOATOS DE ARILO Y 3-FENILPROPINOATOS DE ARILO.
LOS RESULTADOS DE ESTE TRABAJO PERMITEN CONCLUIR QUE LA IRRADIACION DE LOS DIHIDROCINAMATOS DE ARILO Y LA DE LOS ACETALES CICLICOS DE LOS BENZOILACETATOS DE ARILO CONSTITUYE UN NUEVO METODO DE SINTESIS DE FLAVONOIDES. LA COMPARACION DE LOS RENDIMIENTOS DE FOTOTRANSPOSICION DE LOS ESTERES DE ARILO ANTERIORES CON LOS OBTENIDOS EN LA IRRADIACION DE CINAMATOS Y BENZOILACETATOS DE ARILO PERMITE ESTABLECER QUE LA ISOMERIZACION CIS-TRANS ACTUA COMO UN PROCESO COMPETITIVO DISMINUYENDO POR LO TANTO LA EFICACIA DE LA TRANSPOSICION FOTOQUIMICA DE FRIES.
POR OTRA PARTE LA CICLACION EN MEDIO BASICO DE LOS PRODUCTOS DE TRANSPOSICION DE LOS 3-FENIL PROPINOATOS DE ARILO DA LUGAR A AURONAS Y FLAVONAS EN PROPORCIONES QUE DEPENDEN DE LAS CONDICIONES EXPERIMENTALES PREDOMINANDO LA FORMACION DE FLAVONAS CUANDO EL PROCESO SE LLEVA A CABO EN DISOLVENTES APROTICOS(ACETONA) Y DE AURONAS EN CONDICIONES ANALOGAS EN DISOLVENTES PROTICOS (ETANOL).DEL ESTUDIO DE LOS RESULTADOS DE CICLACION DE LAS O-HIDROXIFENONAS EN DIFERENTESCONDICIONES SE HAN EXTRAIDO CONCLUSIONES RESPECTO AL MECANISMO POR EL QUE TRANSCURRE ESTA REACCION.
ASIMISMO LAS O-HIDROXIARIL FENILETINILCETONAS DEMUESTRAN SER SUSTRATOS ADECUADOS PARA REACCIONES DE ADICION Y CICLOCONDENSACION Y CONSTITUYEN UNA NUEVA VIA DE ACCESO A LOS HETEROCICLOS O-HIDROXIARILFENIL SUSTITUIDOS.
